1-Бромбутан

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} 1-Бромбутан представляет собой броморганическое соединение с формулой CH₃(CH₂)₃Br. Бесцветная жидкость, хотя загрязнённые образцы кажутся желтоватыми. Не растворяется в воде, но растворим в органических растворителях. В основном используется в качестве источника бутильной группы в органическом синтезе. Это один из нескольких изомеров бутилбромида.

Получение

Получают по реакции радикального присоединения бромоводорода к бутену-1, протекающей как антимарковниковское присоединение.

1-Бромбутан также можно получить из бутанола-1 обработкой бромистоводородной кислотой:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Химические свойства

Как первичный галогеналкан, он склонен к реакциям типа S_N2. Обычно используется в качестве алкилирующего агента. При реакции с металлическим магнием в сухом эфире даёт соответствующий реактив Гриньяра. Такие соединения используются для присоединения бутильной группы к различным субстратам.

1-Бромбутан является предшественником в синтезе н-бутиллития:

$2\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{X}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$, где X = Cl, Br

Литий, используемый в этой реакции, содержит 1-3 % натрия. Когда бромбутан является реагентом, продукт представляет собой гомогенный раствор, состоящий из смешанного кластера, содержащего как LiBr, так и LiBu.