2,4,6-Трибромфенол

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Трибромфенол (ТБФ) или 2,4,6-трибромфенол — бромированное производное фенола. Используется как фунгицид, как консервант древесины и промежуточное вещество при изготовлении антипиренов.

Физические свойства

Трибромфенол представляет собой белые мягкие игольчатые кристаллы с запахом брома и сладким вкусом. Молярная масса 330,08 г/моль. Плотность 2,55 г/см^3. Растворимость в воде низкая 0,007 г/100мл, в спиртах она выше. Очень хорошо растворим в этаноле, бензоле. Хорошо растворим в хлороформе, четыреххлористом углероде.

Биохимия

ТБФ синтезируется в телах морских многощетинковых червей Lanice conchilega. Значение ТБФ для многощетинковых пока не изучена.

2,4,6-трибромфенол содержится в ракообразных, молюсках и даже некоторых млекопитающих. Например, ТБФ был обнаружен у крупного рогатого скота вида Bos taurus, или домашних быков.

2,4,6-трибромфенол является вкусовым компонентом морепродуктов, придает интенсивный вкус креветкам.

Это эндогенно вырабатываемый метаболит, который находится в организме человека. Он обнаружен, но не определён количественно (из-за крайне малого содержания).

Получение

Хотя природный ТБФ был обноружен в океанических отложениях как метаболит морской фауны, коммерческий продукт производится промышленным способом. В 2001 году объем производства ТБФ оценивался в 2500 тонн/год в Японии и 9500 тонн/год во всем мире. ТБФ может быть получен путем контролируемой реакции элементарного брома с фенолом:

Эта реакция является качественной реакцией на фенол. При ней ТБФ опадает в осадок белыми хлопьями.

Химические свойства

Трибромфенол разлагается до монооксида углерода, диоксида углерода и бромоводорода.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}+4\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{t}}{\to }3\mathrm{C}\mathrm{O}+3\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+3\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Сам по себе он не пожароопасен и не воспламеняется.

Трибромфенол обладает типичными фенольными свойствами: имеет кислотные свойства и реагирует с щелочами и щелочными металлами. Реакция с гидроксидом натрия приводит к образованию трибромфенолята натрия и воды.

Структурная формула 2,6-дибром-4-нитрофенола

В процессе нитрования (взаимодействия с азотной кислотой) атом брома в пара-положении замещается нитрогруппой, образуя 2,6-дибром-4-нитрофенол и бромоводород. При акуратном нагревании, с добавлением серной кислоты как катализатора процесс может продолжится до образования пикриновой кислоты.

При кипячении с цинковой пылью и ледяной уксусной кислотой атом брома отщепляется от орто-положения и образуется 2,4-дибромфенол.

Токсичность

Вещество раздражает слизистые оболочки, дыхательные пути, выделяет токсичные пары брома. Известно также, что оно является сильным раздражителем кожи.

Хоть ТБФ не растворим в воде, он крайне токсичен для водоёмов и большинства морских обитателей. В больших количествах нарушает работу эндокринной системы. Крайне токсичен при приёме внутрь. ЛД⁵⁰ = 2 г/кг (крыса, перорально).

Применение

Используется как антисептик, консервант древесины и бактерицид. Необходим для получения трибромфенолята висмута, использующегося в фармацевтике.

Используется в обработке и заготовке древесины. Им смазывают шпалы, деревянные линий электропередач.

Применяется в получении 2,4,6-трибромфенилаллилового эфира.

Его применение несколько ограничено в связи с токсичностью. В США применение с каждым годом уменьшается. В 1992 закрылось последнее предприятие по его производству в США.

См. также

• Трибромфенолят висмута