2-хлорпропан

Материал из testwiki
Перейти к навигации Перейти к поиску

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}Изопропилхлорид или 2-хлорпропан (CH3)2CHCl — органическое соединение, представитель галогеналканов. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, со сладковатым запахом, малорастворимая в воде (до 0,45%), растворим в хлороформе, тетрахлорметане и бензоле, хуже растворим в диэтиловом эфире, тетрагидрофуране и ацетоне. Представляет собой изомер 1-хлорпропана.[1] В промышленности используется в органическом синтезе как растворитель.

Получение

2-Хлорпропан получают гидрогалогенированием пропена[1]

CHA2=CHCHA3+HClCHA3CH(Cl)CHA3

В лаборатории 2-xлорпропан может быть получен действием избытка концентрированной соляной кислоты на 2-пропанол в присутствии хлорида цинка с последующей отгонкой из реакционной смеси. [2]

CHA3CH(OH)CHA3+HClZnClA2CHA3CH(Cl)CHA3

Жидкофазное фотохлорирование пропана даёт фракцию монохлорпропана содержащую 1-хлорпропан и 2-хлорпропан в соотношениях зависящих от температуры реакции( 52:48 при 30°С и 27:73 при 60°С). [1] При воздействии кислоты Льюиса происходит изомеризация 1-хлорпропана в 2-хлорпропан[3]:

CHA3CHA2CHA2ClAlClA3CHA3CH(Cl)CHA3

Химические свойства

2-хорпропан может выступать алкилирующим агентом в реакции Фриделя-Крафтса. Так в присутствии хлорида алюминия он реагирует с бензолом. [4]

Изопропилирование бензола по Фриделю-Крафтсу
Изопропилирование бензола по Фриделю-Крафтсу

Для реакций O-изопропилирования[5] и N-изопропилирования[6] в лаборатории используют более дорогие, но более реакционноспособные 2-бром и 2-йодпропан.

Примечания

Шаблон:Примечания

Шаблон:Organic-compound-stubШаблон:Хлорорганические соединения

  1. 1,0 1,1 1,2 Шаблон:Cite web
  2. А. Мэррей, Д. Л. Уильямс. Синтезы органических соединений с изотопами водорода. М., ИЛ., 1961, стр. 227
  3. Шаблон:Cite web
  4. Л. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия.Пер. с нем. под ред. д. х. н. Ю. Е. Алексеева.Москва, Мир, 1999, стр. 170
  5. Синтезы органических препаратов. Сборник 3.Москва, Иностранная Литература, 1952, стр. 135
  6. Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 11, 1964, стр. 7