4-Аминофенол
Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}
4-Ами́нофено́л (парааминофенол, 4-амино-1-оксибензол, уст. параамидофенол) — ароматическое органическое соединение, представитель одноатомных фенолов, в молекуле которого один из атомов водорода, находящийся в пара- положении, замещён на аминогруппу. Имеет химическую формулу H2NC6H4OH. Обладает проявляющими свойствами, входит в составы многих чёрно-белых проявителей, наиболее известным из которых является «Родинал».
Торговые названия:
- урзол коричневый (в красильной промышленности).
- кодело́н (Eastman Kodak, США) — гидрохлорид 4-аминофенола, парааминофенол солянокислый, CAS 51-78-5Шаблон:Sfn.
История
В качестве проявляющего вещества для фотографии парааминофенол впервые был предложен Шаблон:Не переведено 3 в 1888 году. Немногим позже, в 1891 году им же, а также братьями Люмьер изучались различные проявляющие составы на его основеШаблон:Sfn.
Физические и химические свойства
Бесцветные кристаллы, на воздухе и в водных растворах разлагающиеся сперва до тёмно-коричневого, затем и до чёрного цветаШаблон:Sfn. Растворим в воде (1,1 г / 100 г при 0 °С) и спирте (4,4 г / 100 г при 0 °С)Шаблон:Sfn. Температура плавления — 186 °С, температура вспышки — 500 °СШаблон:Sfn. Молярная масса — 109,14 г/мольШаблон:Sfn.
Из-за быстрого разложения основания для фотографического проявления чаще применяют солянокислую и сернокислую соли 4-аминофенола, также применение солей вместо основания улучшает растворимость. Проявлять начинает при pH >= 9,35Шаблон:SfnШаблон:Sfn.
Основание 4-аминофенола, тем не менее, хорошо растворимо в растворах сильных щелочей, например, гидроксида натрия, в растворе при этом образуется натриево-фенолятная соль. Этим пользуются для приготовления сильных концентратов проявителяШаблон:Sfn.
Проявители на основе 4-аминофенола дают чистое изображение без вуали даже при очень щелочном уровне pH, либо при обработке при высоких температурах. Такие свойства позволяют разрабатывать проявляющие составы для тропических условий, либо других фотографических процессов, где применяется высокотемпературная обработка. Несмотря на высокую защищённость растворов от окисления кислородом воздуха, при высокой щёлочности концентрата все равно необходимо использовать сохраняющие веществаШаблон:Sfn.
В проявителях 4-аминофенол можно комбинировать с гидрохиноном, получая эффективные составы для различных применений, при этом одно из наиболее важных достоинств таких рецептов — низкая аллергенностьШаблон:Sfn.
Производные
Братья Люмьер совместно с Альфонсом Сейвитцем выяснили, что замена водорода в -OH группе на алкильные группы, например на метильную, приводит к полной потере проявляющей способности, но при этом такая замена одного или двух водородов в аминогруппе даёт очень хорошие проявляющие вещества. Наиболее важным из этих производных стал метол, применяющийся обычно в форме сернокислой солиШаблон:Sfn.
phenol_sulfate.PNG)
Получение
Получают:
- восстановлением 4-нитрофенола при помощи цинковой пылиШаблон:Sfn;
- омылением 4-нитрохлорбензола в растворе щёлочи и дальнейшем восстановлении нитрогруппы при помощи сульфида натрияШаблон:Sfn;
- из гидрохинона с аммиаком или хлоридом аммония в автоклаве под давлениемШаблон:Sfn:
- из 4-хлорфенола с аммиаком с использованием сульфата меди в качестве катализатора при 140 °C в автоклавеШаблон:Sfn:
Применение
Используется как компонент красителей для меха, чёрно-белый проявитель в фотографииШаблон:Sfn.
Важный реактив для органического синтеза, из которого, в частности, получают другие проявляющие вещества: метол, параоксифенилглицин, амидолШаблон:Sfn, а также сернистые красителиШаблон:Sfn.
Безопасность
Вызывает дерматитыШаблон:Sfn.