Акрилоилхлорид

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Акрилоилхлорид (проп-2-еноилхлорид, акрилил хлористый) — непредельное органическое соединение, хлорангидрид акриловой кислоты. Бесцветная жидкость. Применяется в органическом синтезе для получения акрилатов, акриламида, ангидрида акриловой кислоты, различных сополимеров.

Получение

• Отгонка из смеси акриловой кислоты и избытка бензоилхлорида. Выход акрилоилхлорида достигает 70 %Шаблон:Sfn:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

• Взаимодействие акриловой кислоты с оксихлоридом фосфора или сульфурилхлоридом:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$

• Дегидрохлорирование 3-хлорпропионилхлорида:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{\mathrm{k}\mathrm{a}\mathrm{t}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Физические свойства

Акрилоилхлорид представляет собой бесцветную жидкость. Гидролизуется водой, хорошо растворим в хлороформеШаблон:Sfn.

Химические свойства

• Способен образовывать сополимеры с этиленом, пропиленом, гексеном-1, октадеценом-1, изобутиленом, стиролом и другими органическими соединениями. Сополимеризация проходит при различных условиях: для реакции с этиленом, пропиленом и изобутиленом подходит температура −78 °C, для стирола приемлема температура −10 °C, для гексена-1 — 0 °C. Реакции сополимеризации акрилоилхлорида проводят в присутствии комплексообразователя, в качестве которого обычно используют Al(C₂H₅)_1,5Cl_1,5Шаблон:Sfn.

• С аммиаком образует акриламид, что используется для синтеза данного соединенияШаблон:Sfn:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

• Способен ацилировать различные органические соединения. К примеру, амины, тиоцианаты щелочных металлов, а также диамины, с которыми образует соли вследствие выделения хлороводорода в процессе реакцииШаблон:SfnШаблон:Sfn:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{R}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{R}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{R}-\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{R}-\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{K}\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{N}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{S}+\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}$

• Гидролизуется водой:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Безопасность

Акрилоилхлорид относится к высокотоксическим веществам. (Класс опасности 2). Оказывает общетоксическое и специфическое раздражающее действие, причём сильнее, чем акриловая кислота и её ангидрид. Прижигающе действует на слизистые оболочки дыхательных путей, глаз и кожу. Восстановительные процессы протекают длительно.

Меры профилактики токсического действия акрилоилхлорида включают в себя хорошую вентиляцию помещения, герметизацию процессов для устранения выделения паров данного вещества, а также тщательную защиту глаз и кожи. При высоких концентрациях в воздухе рабочей зоны используется фильтрующий противогаз марки АШаблон:Sfn.

Порог раздражающего действия составляет 24 мг/м³. ПДК в воздухе рабочей зоны равна 0,3 мг/м³Шаблон:Sfn по ГОСТ 12.1.007-76.

ЛД50 — 20-134 мг/кг на белых мышах.

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга