Реакция Вюрца — Фиттига

Реа́кция Вю́рца - Фи́ттига — химическая реакция, заключающаяся в получении алкилбензолов из смеси алифатических и ароматических галогенидов действием металлического натрия в инертном растворителе (в качестве растворителя часто применяются эфиры, бензол и циклогексан. Из галоидных алкилов наиболее подходящими обычно оказываются хлориды).

Данная реакция является модифицированной реакцией Вюрца и была открыта немецким химиком-органиком В.Р. Фиттигом в 1864 году.

Применение

Конденсация галоидбензола с алкилгалогенидом при помощи металлического натрия в присутствии растворителя — диэтилового эфира.

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{-}𝖡𝗋\mathsf{+}𝖱\mathsf{-}𝖡𝗋\underset{(C_2{H}_5{)}_{2}O}{\overset{Na}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖱\mathsf{+}𝖱\mathsf{-}𝖱\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{-}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}$

Бромистые и иодистые арилы реагируют, кроме того, с магнием в присутствии эфира, давая при этом соответствующие соединения Гриньяра. Процесс обычно начинается не так быстро, как в случае галоидных алкилов, но арилмагнийбромиды и иодиды получаются, тем не менее, достаточно легко и с хорошим выходом и имеют очень большое значение для органической химии.

Синтез алкилбензолов:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖷\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖭𝖺\mathsf{+}𝖷\mathsf{-}𝖱\underset{}{\overset{AlC{l}_3}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖱\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖭𝖺𝖷$

Реакция Вюрца-Фиттига рекомендована для получения чистого алкилбензола, так как побочные продукты обычно легко отделяются.