Реакция Кольбе

Реакция Ко́льбе — электрохимическая реакция получения углеводородов из карбоновых кислот или их солей. Проходит по уравнению:

$\mathrm{𝟤}𝖱𝖢𝖮{𝖮}^{\mathsf{-}}\mathsf{\to }\mathrm{𝟤}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖱\text{-}𝖱\mathsf{+}\mathrm{𝟤}{𝖾}^{\mathsf{-}}$

Реакцию проводят в водных, этанольных или метанольных электролитах на гладких анодах из платины или анодах из непористого угля при температуре 20°-50°.

Реакция не является стереоселективной: если $\alpha$-атом углерода в исходном веществе являлся хиральным центром, то в результате реакции образуется рацемат. Если углеродная цепь при α-атоме углерода разветвлена, то реакция будет затруднена.

В случае смеси исходных продуктов (RCOOH + R’COOH) будет образовываться смесь веществ R-R, R-R' и R'-R'.

Реакция была открыта Кольбе в 1849 году.

Применение

Реакция используется в синтезе себациновой и 15-гидроксипентадекановой кислоты.

Для синтеза длинных дикарбоновых кислот используют конденсацию моноэфиров более коротких дикарбоновых кислот.

Литература

• Успехи химии. - 1960. - Т. 29, №3, стр. 364-403