Семикарбазид

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Семикарбазид (N-аминомочевина, гидразид карбаминовой кислоты, карбамоилгидразин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле.

Свойства

Семикарбазид — однокислотное основание, сильнее мочевины, но слабей гидразина, с кислотами образует соли. Нестабилен, при длительном хранении окисляется кислородом воздуха и разлагается; соли семикарбазида и минеральных кислот при хранении стабильны, поэтому в лабораторной практике используют гидрохлорид семикарбазида.

Гидразинная аминогруппа семикарбазида значительно более нуклеофильна, чем амидная, с карбонильными соединениями семикарбазид образует продукты конденсации по гидразинной аминогруппе — семикарбазоны. Реакция идет через промежуточное образование α-аминоспирта:

$𝖱\text{-}𝖢𝖮\text{-}{𝖱}^{\prime }\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖭\text{-}𝖭𝖧\text{-}𝖢𝖮\text{-}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖱{𝖱}^{\prime }𝖢\mathsf{(}𝖮𝖧\mathsf{)}\text{-}𝖭𝖧\text{-}𝖭𝖧\text{-}𝖢𝖮\text{-}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}$

$𝖱{𝖱}^{\prime }𝖢\text{=}𝖭\text{-}𝖭𝖧\text{-}𝖢𝖮\text{-}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖱{𝖱}^{\prime }𝖢\text{=}𝖭\text{-}𝖭𝖧\text{-}𝖢𝖭\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

В случае, если карбонильные соединения несут сильные электронакцепторные заместители при карбонильной группе (хлораль, гексафторацетон), реакция останавливается на стадии образования соответствующих α-аминоспиртов.

C дикарбонильными соединениями семикарбазид конденсируется с образованием гетероциклических соединений, образуя с 1,2-дикарбонильными соединениями 3-гидроксипроизводные 1,2,4-триазинов, а с 1,3-дикарбонильными — 1-карбамоилпиразолы.

Основные методы синтеза семикарбазида — гидразинолиз мочевины:

${𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖭\text{-}𝖢𝖮\text{-}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖭\text{-}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖭\text{-}𝖢𝖮\text{-}𝖭𝖧\text{-}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}$

и восстановление нитромочевины:

${𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖭\text{-}𝖢𝖮\text{-}𝖭𝖧\text{-}𝖭{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{[H]}{\to }}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖭\text{-}𝖢𝖮\text{-}𝖭𝖧\text{-}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$