Таурин

Шаблон:Значения Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Шаблон:Родственные проекты

Таури́н (2-аминоэтансульфоновая кислота) — сульфокислота (серосодержащая аминокислота), образующаяся в организме из цистеина и метионина, относится к заменимым или условно незаменимым аминокислотамШаблон:Sfn.

Таурин распространён в пище, он содержится во всех продуктах животного происхождения и в некоторых растительных продуктах. В большинстве продуктов растительного происхождения, в частности, в злаках, содержание таурина минимально, из-за чего у вегетарианцев возникает дефицит тауринаШаблон:Sfn.

Этимология названия

Название «таурин» происходит от Шаблон:Lang-la («бык»), так как он впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году.

Физические и химические свойства

Таурин — белый кристаллический порошок, он плавится с разложением, хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO₃H (pH 1,5) и основную аминогруппу NH₂ (pH 8,74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5,12. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет Шаблон:Nobr, аминогруппы — Шаблон:Nobr, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона.

Биохимия таурина

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:

$\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2)\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{H}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2)\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

с последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:

$\mathrm{H}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2)\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{H}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$

и окислением гипотаурина в таурин:

$\mathrm{H}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{H}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$.

Биохимические преобразование цистеина в таурин

Кроме того, некоторые микроскопические водоросли, растущие в куриных эмбрионах и куриной печени, производят таурин из серина и сульфатов.

Биологическая роль

Таурин играет важную роль в физиологии человека. Он необходим для конъюгирования желчных кислот в печени, а они в свою очередь способствуют всасыванию из кишечника пищевых липидов и жирорастворимых витаминов, а также действуют в удалении холестерина с желчьюШаблон:Sfn.

Биологические свойства тауринаШаблон:Sfn:

• один из основных антиоксидантов;
• противовоспалительный фактор;
• антиапоптотический фактор;
• физиологический стабилизатор клеточных мембран;
• регулятор передачи сигналов ионами кальция, гомеостаза жидкости в клетках
• регулятор активности фоторецепторов сетчатки;
• стимулятор неврологического развития;
• ингибирующий нейротрансмиттер в центральной нервной системе — компонент проводимости в нервной и мышечной системах;
• регулятор гомеостаза жидкости в клетках — вносит вклад в осморегуляцию клетокШаблон:Sfn.

В целом таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует регенеративные процессы в клетках и тканях, стимулирует нервную систему, оказывает благотворное воздействие на сердечно-сосудистую систему в целом и сердечную мышцу в частностиШаблон:Sfn.

С возрастом у мышей, обезьян и людей происходит снижение концентрации таурина в крови. В опытах на мышах обнаружено, что компенсация этой потери добавкой таурина может отсрочить развитие возрастных проблем со здоровьем защищая от абдоминального ожирения, гипертонии, воспаления и диабета 2 типа.

Таурин не влияет на риск инсультаШаблон:Sfn.

Большинство млекопитающих способно к биосинтезу таурина, однако у кошек активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту, низкая, и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии.

Дефицит таурина

Симптомы дефицита таурина.

Специфические клинические признаки отсутствуют. При небольшом дефиците таурина самочувствие человека не страдает. Значительный недостаток аминокислоты зачастую обусловлен мальабсорбцией и другими нарушениями здоровья, симптоматика которых выходит на первый план. С нехваткой таурина связывают снижение выносливости, активности и физической силы, но такие признаки не считаются достоверным диагностическим критерием.

Осложнения.

Дефицит таурина представляет серьезную опасность в долгосрочной перспективе. Люди с недостатком этой аминокислоты находятся в группе повышенного риска развития ожирения, сахарного диабета 2-го типа, сердечной недостаточности, атеросклероза, заболеваний печени. В современной терапии и геронтологии таурин рассматривается как важнейший anti-age фактор, нехватка которого способствует быстрому прогрессированию вышеперечисленных заболеваний, снижению качества и продолжительности жизни.

Лечение дефицита таурина

Устранение нутритивной недостаточности начинают с коррекции питания. Пациентам, у которых нет тяжелых заболеваний ЖКТ, затрудняющих прием и усвоение пищи, рекомендуется добавить в рацион больше источников таурина. Высокая концентрация этой аминокислоты присутствует в мясе, рыбе и морепродуктах, яйцах, молоке и других продуктах животноводства. Вегетарианцы и веганы получают таурин из орехов, семечек подсолнуха, съедобных водорослей.

Для коррекции дефицита таурина разработаны различные пищевые добавки. Хотя они широко доступны без рецепта, не рекомендуется применять такие средства без консультации врача, особенно при наличии хронических заболеваний или проблем с печенью. В современной медицине используется несколько лекарственных средств на основе таурина, которые полезны в комплексной терапии сахарного диабета, сердечной недостаточности, гепатобилиарной патологии.

Поскольку недостаток таурина зачастую развивается на фоне хронических заболеваний внутренних органов, необходимо своевременно выявлять и лечить такие проблемы. Важное значение имеет коррекция патологий ЖКТ, которые сопровождаются ферментопатиями, билиарной недостаточностью, воспалением кишечной стенки и мальабсорбцией. Пациентам с избыточным весом и признаками метаболического синдрома необходимо нормализовать массу тела.

Фармакологические свойства

Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин не только оказывает метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторным действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами.

У мышей и крыс таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе — области мозга, связанной с памятью. Также у крыс он способствует восстановлению функций мозга при закрытых травмах головы.

О. Кристоферсен в 2012 году обнаружил радиопротекторное действие таурина в экспериментах на животных, но механизм такого действия таурина непонятен.

Получение

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶\mathrm{H}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$.

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

$\mathrm{H}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}$.

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{H}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$.

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 год) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (в Китае) до 5—12 долларов США за 1 кг (в Европе).

Применение

Таурин (глазные капли)

Таурин используется в качестве пищевой добавки при выявленном его недостатке, входит в состав смесей для кормления детей, энергетических напитков и специализированного спортивного питания, добавляется в тонизирующие безалкогольные и слабоалкогольные газированные напиткиШаблон:Sfn.

Продукты с повышенным содержанием таурина или биологически активные добавки с таурином используются в диетическом питании при лечении заболеваний мышц, центральной нервной системы и сердечно-сосудистой системы — митохондриальных заболеваний, в том числе митохондриальной энцефалопатии, лактоацидоза и инсультоподобных эпизодов, сахарного диабета 2-го типа, воспалительных заболеваний (преимущественно — артрита)Шаблон:Sfn.

Эффекты передозировки таурина и вопросы безопасности

При соблюдении рекомендуемой дозировки — до 3 граммов в сутки — таурин не вызывает побочных эффектов у здорового взрослого человека, но людям с болезнями почек, желудочно-кишечного тракта, язвенной болезнью желудка и двенадцатиперстной кишки его употребление не рекомендуется.

Литература

• Шаблон:Публикация

Ссылки

• Шаблон:РЛС