Тиоацетон
Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Тиоацетон (диметилтиокетон) — сераорганическое соединение с формулой (CHШаблон:Sub)Шаблон:SubCS, простейший представитель тиокетонов.
Свойства
Тиоацетон представляет собой летучую жидкость оранжево-красного цвета. Нерастворим в воде, но хорошо растворим в этаноле, бензоле, диэтиловом эфире. Как и многие низкомолекулярные сераорганические соединения (тиолы, сульфиды), тиоацетон даже в очень низких концентрациях имеет крайне неприятный запах. Это вещество изучалось немецкими химиками Э. Бауманном и Э. Фроммом в 1889 г.[1] во Фрайбурге. Оно имело настолько отвратительный запах, вызывавший рвоту и обмороки у людей на довольно большом расстоянии от лаборатории (3/4 км), что исследователи были вынуждены прекратить свои работы из-за протестов жителей города.
Наряду с многими тиокарбонильными соединениями нестоек и быстро превращается в бесцветный циклический тример, запах которого выражен гораздо слабее. Данная реакция является обратимой, причём равновесие сильно сдвинуто в сторону тримера:
Получены также бесцветные линейные полимеры тиоацетона.
Один из способов синтеза тиоацетона — это взаимодействие ацетона с сульфидом фосфора(III) с последующим разложением образовавшегося циклического продукта:
Также его можно получить при взаимодействии ацетона с сероводородом в присутствии кислот Льюиса.
Эта реакция также обратима: тиоацетон легко гидролизуется. При окислении тиоацетона тоже образуется ацетон.