Толуиловые кислоты

Толуиловые кислоты (метилбензойные кислоты) — ароматические органические соединения, метилпроизводные бензойной кислоты. Имеется три изомера: 2-, 3- и 4-метилбензойные кислоты, соответственно о-, м- и п-толуиловые кислоты. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.

Получение

• Окисление соответствующих ксилолов:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\text{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\stackrel{[O]}{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\text{-}𝖢𝖮𝖮𝖧$

• Карбоксилированием соответствующего реактива Гриньяра:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\text{-}𝖬𝗀𝖡𝗋\underset{H^{{}^{+}},H_{2}O}{\overset{C{O}_2}{\to }}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\text{-}𝖢𝖮𝖮𝖧$

• Цианированием солей диазония:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\text{-}{𝖭}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\underset{H_{2}O}{\overset{CuCN}{\to }}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\text{-}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\text{-}𝖢𝖮𝖮𝖧$

Физические свойства

Толуиловые кислоты хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.

Некоторые свойства толуиловых кислот

	о-толуиловая кислота 2-метилбензойная кислота	м-толуиловая кислота 3-метилбензойная кислота	п-толуиловая кислота 4-метилбензойная кислота	бензойная кислота
Структурная формула
Температура плавления, °С	107,5	111,7	178-178,5	122,4
Температура кипения, °С	258-259	263	275	249,2
Плотность, г/см³	1,062	1,054		1,32
Константа диссоциации, pKШаблон:Sub	3,9	4,29	4,29	4,21
Растворимость в воде при 25°С, %	0,12	0,1	0,034	0,27
Растворимость в воде при 100°С, %	3,0	1,7	1,3	2,2Шаблон:Sup
Регистрационный номер CAS	118-90-1	99-04-7	99-94-5	65-85-0

Химические свойства

Толуиловые кислоты по химическим свойствам аналогичны бензойной кислоте.

Применение

• В производстве красителей.
• Как реагент в аналитической химии.

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга