Трифенилфосфин

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Трифенилфосфин — органическое соединение с формулой P(C₆H₅)₃, или просто Ph₃P. Является производным фосфина. Имеет вид белых кристаллов. Относительно стабилен при хранении на воздухе. Трифенилфосфин нашёл широкое применение в синтезе металлоорганических соединений. Оксид трифенилфосфина широко используется в микроэлектронике, и по его запаху собак породы лабрадор в США учат находить различные устройства электронной памяти.

Получение

В лабораторных условиях трифенилфосфин может быть получен путём взаимодействия трихлорида фосфора с фенилмагнийбромидом или фениллитием. В промышленности трифенилфосфин получают в результате взаимодействия трихлорида фосфора, хлорбензола и натрия

$\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{l}+6\mathrm{N}\mathrm{a}⟶\mathrm{P}\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_3+6\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$ .

Физические свойства

Трифенилфосфин – твердое белое вещество без запаха. Обладает триболюминесцентными свойствами. Представляет собой гранулы или крупные кристаллы. Кристаллическая структура напоминает пирамиду. Растворимость в воде 0,09 мг/л при 25 °C, что крайне мало. Хорошо растворим в эфирах; растворим в бензоле , хлороформе, ледяной уксусной кислоте. Плотность 1,1 г/см³.

Химические свойства

Кислородом воздуха трифенилфосфин медленно окисляется с образованием оксида трифенилфосфина:

$\mathrm{𝟤}𝖯𝖯{𝗁}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}\mathrm{𝟤}𝖯{𝗁}_{\mathrm{𝟥}}𝖯\text{=}𝖮$

Трифенилфосфин может быть очищен от примеси оксида путём перекристаллизации из горячего этанола или из горячего изопропанола. Этот метод основывается на том факте, что оксид является более полярным веществом по сравнению с исходным трифенилфосфином, и следовательно, оксид лучше растворим в полярных органических растворителях.

PPh₃ является слабым основанием Брёнстеда, однако способен образовывать стабильные соли с сильными кислотами, например с HBr. Компонентом таких солей является катион трифенилфосфония [HPPh₃]⁺.

Cl₂ взаимодействует с PPh₃ с образованием дихлорида трифенилфосфина ([PPh₃Cl]Cl). Это соединение является водочувствительным галогенидом фосфора. В органическом синтезе этот реагент используется для трансформации спиртов в алкилгалогениды.

Применение

Используется как инициатор полимеризации и промежуточное вещество для производства фармацевтических препаратов, солей фосфония и других фосфорных соединений.