Этилендиамин

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Этилендиамин (1,2-диаминоэтан) H₂NCH₂CH₂NH₂ — органическое соединение класса аминов. Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, так что уже в 1998 году его производство составляло 500 млн кг.

Свойства

Жидкость без цвета с запахом аммиака, дымит при контакте с влажным воздухом. t_kип 116,5 °C, t_пл 8,5 °C, плотность 0,899 г/см³ (20 °C); Этилендиамин хорошо растворяется в воде (с разогреванием раствора), этаноле, хуже — в эфире, нерастворим в бензоле и других углеводородах. Является сильным основанием.

Имея в своей молекуле две аминогруппы, образует с кислотами два ряда солей. С некоторыми металлами (например, Cu, Mn, Co) образует комплексные соединения.

Динитрат этилендиамина при нагревании превращается в этилендинитрамин, являющийся взрывчатым веществом:

${𝖮}_{\mathrm{𝟥}}𝖭\mathsf{\cdot }{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖭𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{\cdot }𝖭{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{\to }{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}𝖭𝖭𝖧𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖭𝖧𝖭{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Вступает в реакции конденсации: при повышенных температурах и давлении и присутствии катализаторов превращается в пиперазин; при конденсации с 1,2-дикетонами - 2,3-дигидропиразинами; при реакции с мочевиной - этиленмочевину (2-имидазолининон).

Применение

Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов, лекарственных препаратов (супрастин, эуфиллин, ранитидин).

Получение

Основным способом синтеза этилендиамина в промышленности является взаимодействие аммиака с дихлорэтаном:

Кроме того, его можно получить по реакции каталитического гидрирования смеси моноэтаноламина с аммиаком при 150—230 °C.

К другим методам синтеза относятся реакция этилена с аммиаком либо формальдегида с аммиаком и циановодородом.

Токсичность

1,2-диаминоэтан обладает умеренно-токсическим действием. ЛД50 на крысах при пероральном введении составляет 1200 мг/кг.

Этилендиамин в больших количествах может раздражать кожу и слизистые оболочки верхних дыхательных путей, вызывает поражение печени.

ПДК паров в атмосферном воздухе составляет 0,03 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м³, в воде водоёмов 0,2 мг/м³.

Вещество относится к III классу опасности по ГОСТ 12.1.005-88.

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:ВТ-ЭСБЕ