Бромэтан

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Бромэта́н (бро́мистый этил, этилброми́д) — галогеналкан состава $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r},$ прозрачная бесцветная или слегка желтоватая токсичная жидкость с запахом хлороформа.

Получение

В промышленности бромистый этил получают по реакции электрофильного присоединения бромоводорода к этилену:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{B}\mathrm{r}$.

В лабораторных условиях этилбромид получают по реакции нуклеофильного замещения действием бромоводорода на этанол. Чаще всего бромоводород получают in situ из бромида калия и серной кислоты:

$\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{K}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4,$

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\stackrel{\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

В качестве галогенирующего реагента в лабораторной практике также могут быть использованы бромиды трехвалентного и пятивалентного фосфора:

$3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{P}\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_3⟶3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{P}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_3,$

$4\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{P}\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_5⟶$

$⟶4\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{P}\mathrm{O}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$.

К редко используемым в лабораторной практике методам получения бромэтана относятся реакции радикального бромирования этана:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{h}\mathrm{\nu }}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r},$

и реакция Бородина — Хунсдикера с применением пропионата серебра и брома:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{A}\mathrm{g}+\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2⟶$

$⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}$.

Физические свойства

Бромэтил — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом хлороформа. Под действием света и воздуха (кислорода) легко разлагается, поэтому его следует хранить в герметически закупоренных темных склянках.

Химические свойства

В воде, как и многие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$.

Со щелочами взаимодействие идёт быстрее и двумя путями:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r},$

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

Применение

Применяется в медицинской промышленности, в производстве этиловой жидкости, как химическое сырье для органического синтеза, а также в качестве рабочего вещества или компонента в автоматических системах пожаротушения.

Является наркотиком с узким терапевтическим диапазоном, вызывает повреждение миокарда.

Токсичность

Бромэтан в больших количествах токсичен. При остром отравлении наблюдаются наркотическое состояние, тахикардия, цианоз, коллапс.

ЛК₅₀: Шаблон:Nobr (белые мыши, экспозиция Шаблон:Nobr Шаблон:Nobr (белые крысы, экспозиция 4 часа).

Литература

• Шаблон:Книга

Ссылки

• Шаблон:ВТ-ЭСБЕ