Бензоилпероксид
Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Бензои́лперокси́д (дибензои́лперокси́д, перокси́д бензои́ла) — органическое соединение ароматического ряда, относящееся к диацилпероксидам и содержащее пероксидную группу O−O, связанную с двумя бензоильными группами CШаблон:SubHШаблон:Sub−C(O)−.
Физические и химические свойства
Бензоилпероксид представляет собой бесцветные кристаллы с орторомбической решёткой (a = Шаблон:Nobr b = Шаблон:Nobr c = Шаблон:Nobr Z = 4 пространственная группа P2Шаблон:Sub2Шаблон:Sub2Шаблон:Sub). Молекула бензоилпероксида имеет следующее строение:
Растворяется в простых и сложных эфирах, хуже растворяется в керосине и петролейном эфире, не растворяется в диэтиленгликоле и кремнийорганических жидкостях. Умеренно растворяется в ацетоне Шаблон:Nobr метилэтилкетоне Шаблон:Nobr бензоле Шаблон:Nobr стироле Шаблон:Nobr метилметакрилате Шаблон:Nobr
Пероксид бензоила подвергается термическому распаду с образованием радикалов по следующей схеме:
- .
Образующиеся радикалы способны вызывать индуцированный распад исходного вещества. Распад ускоряется в присутствии ионов переходных металлов.
Чистый пероксид бензоила легко воспламеняется и интенсивно горит; горение его больших количеств может перейти во взрыв. Он также взрывается при нагревании, ударе и трении. Однако смесь бензоилпероксида с водой с содержанием её выше Шаблон:Nobr устойчива.
Органические вещества способны воспламеняться при соприкосновении с бензоилпероксидом. Бензоилпероксид также воспламеняется при действии минеральных кислот.
Водные растворы бензоилпероксида гидролизуются до пероксибензойной и бензойной кислот:
- .
Обладает окислительными свойствами: окисляет замещённые фосфины RШаблон:SubP до RШаблон:SubPO, сульфиды до сульфоксидов. При взаимодействии с азотной кислотой вступает в реакции замещения в бензольное ядро в мета-положение.
Получение и применение
Шаблон:Нет ссылок в разделе Синтез бензоилпероксида происходит в реакции бензоилхлорида с пероксидом водорода в щелочном растворе. Его содержание определяют методом иодометрического титрования в среде ацетона на холоду.
Пероксид бензоила используется:
- как инициатор радикальной полимеризации;
- в органической химии как источник фенильных радикалов, отвердитель полиэфирных смол, в качестве вулканизирующего агента;
- в киноиндустрии для изображения взрывов больших объёмов горючесмазочных материалов (бочки, цистерны), так как является Шаблон:Прояснить2;
- для лечения акне;
- в пищевой промышленности в качестве пищевой добавки под индексом Е928, например, для отбеливания муки.
