Бромциан
Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}
Бромциан (синерод бромистый) — органическое вещество, бромангидрид циановой кислоты с химической формулой BrCN. Бесцветное твёрдое вещество, ядовит.
Получение
Получают бромированием водных растворов цианида калия или синильной кислоты[1]:
Физические свойства
При стандартных условиях представляет собой твёрдое хорошо кристаллизующееся вещество. Хорошо растворим в органических растворителях. Растворимость в воде составляет 5—6 %[1].
Легко летуч: летучесть составляет около 150000 мг/м3 при 16 °CШаблон:Sfn.
Химические свойства
В целом химические свойства и активность аналогичны таковым у хлорциана.
Для бромциана существуют две возможные таутомерные формы: Br—C≡N и Br—N+≡C-.
Первая форма лучше объясняет многочисленные химические превращения бромциана. К примеру, в реакции с аммиаком и аминами он реагирует, образуя цианамиды:
Со спиртами бромциан образует эфиры иминоугольной кислоты:
Особое значение бромциан имеет для расщепления третичных аминов (реакция Брауна). В этой реакции сначала образуются продукты присоединения, которые в дальнейшем при нагревании распадаются на бромистый алкил и диалкилцианамид, который путём омыления можно легко превратить во вторичный аминШаблон:Sfn.
Для аналитического определения бромциана используют реакцию с иодоводородом:
Образующийся свободный йод затем титруют тиосульфатом натрия.
Для этой же цели также используют реакцию с избытком аммиака: в ходе неё образуется бромид аммония, который количественно определяют осаждением нитратом серебраШаблон:Sfn.
Применение
Служит цианирующим реагентом при извлечении золота из различных руд. Также служит ратицидом и сигнальной добавкой к фумигантам[1].
Австрией в 1917 году в смеси с бромацетоном применялся в качестве боевого отравляющего веществаШаблон:Sfn.
Безопасность
Обладает общеядовитым действием, в целом в 2—3 раза менее токсичен, чем циановая кислота. Раздражает слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей[1].