Генэйкозафтордецилиодид

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Генэйкозафтордецилиодид — перфторированный алкилгалогенид состава C₁₀F₂₁I, применяемый в органическом синтезе для получения различных перфторированных соединений.

Получение

Генэйкозафтордецилиодид доступен коммерчески. При необходимости его можно очистить простой перегонкой в вакууме (его температура кипения при 45 мм рт. ст. равна 102 °С)Шаблон:Sfn.

Строение и физические свойства

Генэйкозафтордецилиодид относится к фторированным соединениям с высоким содержанием фтора («heavy fluorous compounds»). Как следствие, он малорастворим в обычных органических растворителях, и для проведения реакций с его участием используют сорастворитель трифтортолуол. Генэйкозафтордецилиодид даёт в ¹⁹F ЯМР-спектре следующие резонансные сигналы: −126,8 (2F), −123,2 (2F), −122,4 (2F), −122,3 (6F), −121,4 (2F), −113,7 (2F), −81,4 (3F), −59,6 (2F) м. д.Шаблон:Sfn

Химические свойства

Генерирование металлорганических соединений

Генэйкозафтордецилиодид является полезным реагентом для генерирования перфторированных металлорганических соединений и радикальных частиц. К металлорганическим соединениям относятся:

• перфторалкиллитиевые (R_FLi);
• перфторалкилмагниевые (R_FMgX);
• перфторалкилкупратные (R_FCu);
• перфторалкилцинковые реагенты (R_FZnX)Шаблон:Sfn.

Первые два типа соединений неустойчивы при комнатной температуре, и их получают при отрицательных температурах по реакции перфторалкилиодидов с реагентами типа R'Li или R'MgBr. Далее такие реагенты можно вводить в обычные превращения реактивов Гриньяра, например присоединять к альдегидамШаблон:Sfn.

${𝖱}_{𝖥}𝖨\mathsf{+}{𝖱}^{\prime }𝖫𝗂\underset{E{t}_{2}O}{\overset{}{\to }}{𝖱}_{𝖥}𝖫𝗂\mathsf{+}{𝖱}^{\prime }𝖨$

Перфторкупратные реагенты получают по реакции соответствующих иодидов и металлической медью в присутствии диметилформамида, диметилсульфоксида, пиридина или другого координирующего растворителя. Далее эти соединения служат для введения перфторалкильного фрагмента в ароматические соединения. Для получения перфторцинковых реагентов используют цинк либо цинк-медную паруШаблон:Sfn.

Генэйкозафтордецилиодид применяют также в реакциях, катализируемых переходными металлами. При взаимодействии с комплексами металлов в низшей степени окисления происходит окислительное присоединение этого реагента к комплексообразователю. Далее возможно проведение, например, реакции кросс-сочетанияШаблон:Sfn.

Генерирование радикальных частиц

В присутствии AIBN или другого радикального инициатора генэйкозафтордецилиодид образует генэйкозафтордецильный радикал, который является ключевым реагентом в реакциях радикального присоединения. Также для генерирования радикалов успешно применяют фотохимические подходыШаблон:Sfn.

Литература

• Шаблон:Статья