Дифторхлорметан

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Дифторхлормета́н (также фрео́н R-22, хла̀даге́нт R-22, хладо́н-22) — органическое вещество, трижды замещённый галогеналкан, производное метана, фреон, химическая формула CHClF₂. Бесцветный газ со слабым запахом хлороформа. Более ядовит, чем дифтордихлорметан, не взрывоопасен и не горюч. По сравнению с дифтордихлорметаном, дифторхлорметан хуже растворяется в масле, но легко проникает через неплотности и нейтрален к металлам. При температуре выше 330 °C в присутствии металлов разлагается с выделением токсичных веществ.

Дифторхлорметан широко используется в качестве хладагента, так как его озоноразрушающий потенциал примерно в 20 раз ниже, чем у фреонов R-11 (трихлорфторметан и R-12 (дифтордихлорметан). Однако он всё же разрушает озоновый слой, поэтому его применение ограничено Монреальским протоколом. В 2020 году от него планируется полностью отказаться, заменив безопасными для озона фреонами, такими как тетрафторэтан (R-134A), R-410A (азеотропная смесь дифторметана R-32 и пентафторэтана R-125), R407C или R422D.

Как и все фторсодержащие фреоны, дифторхлорметан в природе не встречается.

Основной метод синтеза — взаимодействие хлороформа с фтороводородом в присутствии пентафторида сурьмы (реакция Свартса):

$𝖢𝖧𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖧𝖥\mathsf{\to }𝖢𝖧{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖧𝖢𝗅$

Дифторхлорметан в основном используется для получения тетрафторэтилена (идущего для производства политетрафторэтилена), реакция идет через образование дифторкарбена, образующегося при пиролизе дифторхлорметана (при 550—750 °С):

$𝖢𝖧𝖢𝗅{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }\mathsf{:}𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

$\mathrm{𝟤}\mathsf{:}𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖣$

Дифторкарбен также образуется при отщеплении хлороводорода от дифторхлорметана действием оснований, при наличии в реакционной среде нуклеофилов дифторкарбен присоединяется к ним in situ с образованием дифторметильных производных:

$𝖢𝖧𝖢𝗅{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖮{𝖧}^{\mathsf{-}}\mathsf{\to }\mathsf{:}𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖢{𝗅}^{\mathsf{-}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

$𝖱𝖲𝖧\mathsf{+}\mathsf{:}𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖱𝖲\mathsf{-}𝖢𝖧{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}$

Физические свойства

Свойство	Значение
Плотность при температуре кипения (жидкость/газ)	1413/4,706 кг/м³
Критическая плотность (Шаблон:Math)	525 кг/м3
Коэффициент возможности истощения озонового слоя (ODP)	0,055 (CCl3F = 1)
Потенциал глобального потепления (GWP)	1810 (CO2 = 1)

См. также

• Дифтордихлорметан

Ссылки

• ГОСТ 8502-93. Межгосударственный стандарт: Дифторхлорметан (хладон 22)