Дихлорацетальдегид

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Дихлорацетальдегид (2,2-дихлорацетальдегид, дихлоруксусный альдегид) — органическое вещество, альдегид дихлоруксусной кислоты. Побочный продукт при получении хлораля.

Получение

• Основной лабораторный способ получения — жидкофазное хлорирование этанола при температуре 25—45 °C на установке для получения хлораля:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+3\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+4\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

• Жидкофазное хлорирование этаналя при температуре 0—50 °C:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

• Реакция ацетилена с хлорноватистой кислотой. При этом дихлорацетальдегид образуется в виде гидрата:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\cdot \mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Безводный дихлорацетальдегид получают перегонкой его гидрата над серной кислотой.

Физические свойства

Представляет собой бесцветную негорючую жидкость с резким запахом. Растворим в органических растворителях, нерастворим в воде, но медленно реагирует с ней.

Химические свойства

• В воде медленно образует нерастворимый гидрат:

В виде данного соединения дихлорацетальдегид обычно хранится по причине нестойкости безводного соединения.

• Хлорированием переводится в хлораль:

$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

• Различными окислителями, к примеру азотной кислотой, окисляется до дихлоруксусной кислоты:

$2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+2\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3⟶2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{O}+\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

• Образует производные дифенилэтана при взаимодействии с ароматическими углеводородами в присутствии катализатора. К примеру, бензолом переводится в 1,1-бисфенил-2,2-дихлорэтан:

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_6+\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_6\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2)\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_6+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

• В процессе хранения быстро полимеризуется с образованием белой аморфной массы. Деполимеризуется при температуре более 120 °C, превращаясь обратно в дихлорацетальдегид.

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга