Изопропилнитрит

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Изопропилнитрит (2-пропилнитрит, изопропиловый эфир азотистой кислоты) — нерастворимая в воде желтоватая маслянистая жидкость.

Получение

Изопропилнитрит может быть получен действием азотистой кислоты на изопропанол. Обычно, реакция проводится при низких температурах (ибо вещество подвергается гидролизу в кислой среде) и так, чтобы выделяющаяся азотистая кислота была сразу израсходована. Например, раствор соли азотистой кислоты (обыкновенно — нитрита натрия или калия) по каплям прибавляют к раствору серной или соляной кислоты в изопропиловом спирте (или наоборот). Сильные кислоты нужны для вытеснения азотистой кислоты и её протонирования. Азотная кислота не подходит, ибо будет вступать в реакцию с изопропиловым спиртом.

При прибавлении нитритов к сильным кислотам, азотистая кислота вытесняется:

$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Затем, азотистая кислота протонируется:

$\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶[\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2]{\phantom{A}}^{+}+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}^{-}$

Её протонированная форма быстро распадается на ион нитрозония и воду:

$[\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2]{\phantom{A}}^{+}⟶\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}^{+}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Который затем встраивается в гидроксогруппу изопропилового спирта:

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}^{+}⟶\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{O})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}$

Таким образом, кислота восстанавливается, то есть она служит катализатором. Краткую реакцию можно представить так:

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{O})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Общая реакция выглядит так:

$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{O})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

К концу реакции, слой изопропилнитрита будет находиться на поверхности и может быть отделён. Изопропилнитрит, несмотря на то, что не растворяется в воде, встряхивается после приготовления с раствором гидрокарбоната натрия для нейтрализации кислоты, и, иногда, безводным хлоридом кальция для полного осушения. Вместо этого можно сразу применить дистилляцию.

Физические свойства

Изопропилнитрит представляет собой лёгкую, маслянистую, очень летучую и легкоподвижную жидкость желтоватого цвета с приятным запахом. Плотность вещества — 0,8684 г/см³. Температура кипения — 45 °C (по другим данным — 39 °C). При кипении распадается на изопропанол и оксиды азота. Не растворяется в воде (однако образует быстрораспадающиеся эмульсии при взбалтывании), смешивается с этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром. Также является хорошим растворителем для многих других органических веществ, которые не растворяются в обычных растворителях.

Химические свойства

Изопропилнитрит легковоспламеняем и горит на воздухе белым пламенем.

В нейтральной среде подвергается медленному гидролизу до азотистой кислоты и изопропилового спирта. Реакция очень сильно ускоряется в кислой среде и становится необратимой в щелочной (ввиду связывания азотистой кислоты):

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{O})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}/\mathrm{O}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{-}}{\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$

В лаборатории, изопропилнитрит (как и другие органические нитриты) могут использовать для получения азидов с относительно высокими выходами (до 90% для азида натрия и 86% для азида калия):

$\mathrm{R}-\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{O}+\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{N}{\phantom{A}}_3+\mathrm{R}-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Как и иные эфиры азотистой кислоты, его можно использовать получения нитритов щелочных металлов (например, нитрита калия):

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{O})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{K}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Применение

• Действующее вещество в попперсах;
• Для лечения отравления цианидами;
• В лабораториях для получения иных веществ;
• В качестве растворителя.

Влияние на здоровье

Изопропилнитрит расслабляет мышцы гладкой мускулатуры, ввиду чего используется в попперсах. Вызывает снижение кровяного давления, из-за чего сердцебиение рефлекторно ускоряется. Потребление изопропилнитрита может вызвать проблемы со зрением, которые однако могут быть обратимы. Повышает уровень метгемоглобина в крови, что может вызвать метгемоглобинемию.