м-Фенилендиамин
Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}
м-Фениле́ндиами́н (метадиаминбензол, 1,3-диаминобензол) — органическое вещество, ароматический диамин с формулой . Изомер ортофениелендиамина и парафенилендиамина.
При нормальных условиях — бесцветное твёрдое вещество в виде игольчатых кристаллов, при хранении на воздухе становится красным или фиолетовым из-за образования продуктов окисления[1].
Вещество ядовито; является метгемоглобинообразователем.
Получение и лабораторная очистка
м-Фенилендиамин производят путём каталитического гидрирования 1,3-динитробензола, который, в свою очередь получается при нитровании бензола смесью азотной и серной кислот. В качестве катализатора гидрирования выступает палладий либо никель Ренея, а реакция проводится в воде или метаноле[2].
В лаборатории м-фенилендиамин очищают перегонкой в вакууме с последующей кристаллизацией из этанола. Вещество необходимо охранять от солнечных лучей, поскольку на свету оно быстро темнеет[3].
Физические свойства
м-Фенилендиамин легко растворим в горячей воде, а также основны́х органических растворителях (спиртах, кетонах и эфирах)[2].
Химические свойства
м-Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина, например, действует в водных растворах как основание и образует устойчивые соли. Также он может быть ацилирован хлорангидридами карбоновых кислот, а с хлорангидридами дикарбоновых кислот он образует полиамиды, используемые в промышленности для производства синтетических волокон. При обработке избытком азотистой кислоты соединение вступает само с собой в реакцию азосочетания, образуя краситель Шаблон:Нп5. Ароматическое кольцо м-фенилендиамина может гидрироваться с образованием диаминоциклогексана[2].
Применение
Наиболее широкое применение м-фенилендиамин находит в производстве арамидного волокна поли(м-фениленизофталамида), получаемого реакцией с хлорангидридом изофталевой кислоты. Этот материал обладает высокой теплостойкостью и огнеупорностью. Используется при производстве эпоксидных смол.
Также м-фенилендиамин служит исходным соединением в синтезе ряда азокрасителей[2].
При окрашивании волос м-фенилендиамин используется для получения синей окраски[4].
Физиологическое действие
Мета-Фенилендиамин токсичен; относится ко второму классу опасности и в очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки.
1,3-диаминобензол окисляет гемоглобин в метгемоглобин.
ПДК в рабочей зоне — Шаблон:Nobr в соответствии с Шаблон:Nobr[5]
ЛД50 на мышах — около Шаблон:Nobr (при пероральном введении).