Оксамид

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Оксами́д (этандиами́д, диамид щаве́левой кислоты́) — органическое соединение с формулой $\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$.

При нормальных условиях — белое кристаллическое вещество. Растворимое в этаноле, мало растворимое в воде и нерастворимое в диэтиловом эфире.

Оксамид является диамидом щавелевой кислоты.

Синтез

Оксамид получают из синильной кислоты или цианидов путем их оксиления до дициана, например реакцией двухвалентной меди с цианидами. Полученный дициан далее гидролизуют.

В ходе данной реакции исходная степень окисления 2+ у меди изменяется до 1+:

$2\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}^{2+}+4\mathrm{C}\mathrm{N}{\phantom{A}}^{-}⟶2\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{C}\mathrm{N}\downarrow +(\mathrm{C}\mathrm{N}){\phantom{A}}_2\uparrow ;$

$(\mathrm{C}\mathrm{N}){\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$.

Также известен способ получения вещества через щавелевую кислоту, реакция происходит при нагреве, как побочный продукт возможно образование оксалата аммония:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\stackrel{\mathrm{t}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

Химические свойства

При нагревании выше Шаблон:Nobr в присутствии пентаоксида фосфора дегидратируется с образованием дициана:

.

Применение

Основное применение оксамида — в качестве заменителя мочевины в азотных удобрениях. По сравнению с мочевиной оксамид гораздо медленнее гидролизуется с выделением аммиака, что способствует более полному усвоению азота растениями.

Оксамид используется в качестве стабилизатора при синтезе нитроцеллюлозы. Он также применяется в качестве высокоэффективного замедлителя скорости горения в твердотопливных ракетных двигателях, на основе перхлората аммония. Добавление оксамида в твёрдое топливо в концентрациях от 1 до Шаблон:Nobr по массе даёт замедление линейной скорости слоевого горения при минимальном снижении удельного импульса.

N, N'- замещённые оксамиды являются хорошими лигандами для катализируемого солями меди(I) аминирования и амидирования арилгалогенидов в реакции Ульмана-Гольдберга.

Производные оксамида образуют самоорганизующиеся монослои, связанные сеткой водородных связей.