Пентанон-3

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Пентанон-3, или диэтилкетон — органическое вещество, принадлежащее к классу кетонов, симметричный диалкилкетон. Имеет запах, похожий на запах ацетона.

Физические свойства

Диэтилкетон представляет собой чуть вязкую, прозрачную жидкость с характерным резким запахом ацетона. Молярная масса 86,13 г/моль. Плотность 0,81 г/см³. Вязкость 0,6 мм²/с. Теплота сгорания 3100,2 кДж/моль. Малорастворим в воде, хорошо растворим в этаноле, эфирах, четыреххлористом углероде.

Химические свойства

Диэтилкетон имеет типичные для кетонов химические свойства. Вступает в реакцию гидрирования до пентанола-3:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\underset{\mathrm{N}\mathrm{i}}{\overset{\mathrm{t}}{\to }}\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5$

Реагирует с этанолом (и другими спиртами) с образованием ацеталя (диэтилацеталя пентанона-3)

Реагирует с синильной кислотой с образованем 2-гидрокси-2-этилбутиронитрила.

Легко воспламеняется и горит:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}+\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{t}}{\to }5\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+5\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Производство

Пентанон-3 получают путем кетонного декарбоксилирования пропановой кислоты с использованием катализаторов на основе оксидов металлов (таких как оксид циркония). Реакция проходит при температуре 350—380 °C.

$2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{\mathrm{Z}\mathrm{r}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2}{\overset{\mathrm{t}}{\to }}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2)\mathrm{C}\mathrm{O}+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Можно так же получить путем перегонки сахара с избытком извести.

Использование

Пентанон-3 в основном используется в качестве исходного материала в химическом синтезе. Основное применение — промышленный синтез витамина Е. Раньше использовался в синтезе осельтамивира (тамифлю). Он также служит промежуточным продуктом в производстве фармацевтических препаратов.

Сам по себе пентанон-3 находит применение в качестве специального растворителя в красках, хотя он менее распространен, чем бутанон.

Безопасность и токсичность

Значение ПДК для пентанона-3 составляет 200 м. д. (705 мг/м³). Пентанон-3 может быть опасен при контакте с кожей или глазами и может вызвать раздражение кожи и покраснение, слезотечение и зуд глаз. Это химическое вещество также может вызвать повреждение нервной системы и органов при вдыхании и проглатывании. Пары раздражают глаза, нос и горло, могут вызывать головную боль, головокружение, тошноту, слабость и потерю сознания.

Хотя пентанон-3 считается стабильным, он чрезвычайно огнеопасен при воздействии пламени, искр или другого источника тепла. В целях безопасности его следует хранить в шкафу для легковоспламеняющихся материалов вдали от тепла или источников возгорания, желательно в прохладном, хорошо проветриваемом помещении.

См. также

• Бутанон