Пирогаллол
Шаблон:Не путать Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Пирогалло́л (пирогалловая кислота, 1,2,3-тригидроксибензол) — органическое соединение, трехатомный фенол с химической формулой C6H6O3, бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе. Применяется в органическом синтезе как восстановитель, также используется в промышленности как полупродукт в производстве красителей, в фотографии как проявляющее вещество.
История
Как проявляющее вещество пирогаллол впервые использовал Фредерик Скотт Арчер для мокроколлодионного процесса в 1850 годуШаблон:Sfn.
Физические свойства
Обычно представляет собой бесцветные блестящие игольчатые кристаллы, темнеющие на воздухе. Плавится при 133—134 °C. Кипит при 309 °C (при нормальном давлении) и при Шаблон:Nobr (при давлении Шаблон:Nobr). Имеет относительную плотность = 1,453 и молярную массу 126,11 г/мольШаблон:SfnШаблон:Sfn.
Хорошо растворим в эфире, этаноле, воде (40 г/100 мл при 13 °C) и растворах щелочей. Плохо растворяется в бензоле, хлороформе и четырёххлористом углеродеШаблон:Sfn.
Реактив должен храниться в плотно закрытой тёмной стеклянной посудеШаблон:Sfn.
Химические свойства
Проявляет свойства фенолов, обладает лёгкой окисляемостью. Раствор пирогаллола и щёлочи количественно и быстро поглощает кислород, что используется в аналитической химии для газового анализа. Будучи сильным восстановителем, активно восстанавливает соли серебра и золотаШаблон:Sfn.
При окислении перекисью водорода, иодатом натрия, солями трехвалентного железа и другими окислителями пирогаллол образует Шаблон:Не переведено 3, если же применять 1,2-бензохинон или пирокатехин в качестве соокислителей, то образуются другие бензотрополоныШаблон:Sfn.
Легко вступает в реакции электрофильного замещения, такие как галогенирование, сульфирование и ряд других. Например, в реакции бромирования жидким бромом в четыреххлористом углероде пирогаллол образует 4,5,6-трибромпирогаллол; если же бром будет в избытке, то реакция вместо этого приведёт к 1,2,6,6-тетрабром-1-циклогексен-3,4,5-трионуШаблон:Sfn.
Фотографические свойства
В процессе фотографического проявления в растворах проявителей, содержащих низкую концентрацию сохраняющих веществ, пирогаллол образует нерастворимые окрашенные продукты окисления, остающие в эмульсионном слое после обработки. Эти продукты имеют жёлто-коричневую окраску и обладают дубящими свойствами для желатины фотоэмульсии. Такие составы получили название «окрашивающих проявителей» (Шаблон:Lang-en), при использовании которых фотографическое изображение, состоящее из восстановленного металлического серебра дополняется этими продуктами окисления пирогаллола, в результате итоговая плотность изображения оказывается выше, чем это можно получить при нормальном проявлении. Кроме этого, при таком проявлении значительно улучшается и визуальная зернистость фотоматериалаШаблон:Sfn.
Растворы пирогаллола очень нестабильны на воздухе, даже если они содержат сохраняющие вещества, поэтому их обычно готовят перед применением. Если увеличивать концентрацию сохраняющих веществ, то это не слишком сильно увеличивает срок использования, но приводит к быстрой потере дубящих и окрашивающих свойства проявителя. Срок хранения обычных проявителей с пирогаллолом в виде раствора составляет не более 2—3 сутокШаблон:SfnШаблон:Sfn.
Получение
Промышленный синтез производится путём пиролиза (декарбоксилированием) галловой кислотыШаблон:SfnШаблон:Sfn:
Плав пирогаллола, полученный в результате пиролиза, пригоден для технических целей без дополнительной очистки. Для медицинского применения или получения чистого реактива технический пирогаллол очищают путём сублимирования или перегонкой в вакуумеШаблон:Sfn.
С этим методом синтеза связано название вещества.
Может быть выделен также из продуктов перегонки каменного угля, где присутствует вместе с другими фенолами.
Применение
В промышленности
Применяется для синтеза красителей, использующихся для окраски меха и волосШаблон:Sfn.
Для определения ряда элементов, в газовом анализе для определения кислорода.
Используется как проявляющее вещество, позволяющее получить плотное изображение, с коричневым оттенком и нормальным контрастомШаблон:Sfn. В умеренно щелочных проявителях пирогаллол работает относительно медленно и даёт мягкое изображение. Для более быстрой работы можно использовать хромокалиевые квасцы или 1,4-фенилендиамин, активирующие проявление пирогаллоломШаблон:Sfn.
Пирогаллол имеет также дубящий эффект, благодаря чему применяется в гидротипном процессе для получения желатиновых рельефных матриц на матричной киноплёнкеШаблон:Sfn.
В косметике
Применяется как краска для волос, средство для ухода за кожей.
Токсичность
Для мышей половинная летальная доза составляет 0,57 г/кг при пероральном введении. При попадании на кожу вызывает дерматозы. ПДК в воде 0.1 мг/лШаблон:Sfn. Значительно более ядовит, чем два других триоксибензола (флороглюцин и гидроксигидрохинон).
Рейтинг NFPA 704: опасность для здоровья: 2, огнеопасность: 1, нестабильность: 0Шаблон:Sfn.
См. также
- Гидроксигидрохинон (1,2,4-триоксибензол)
- Флороглюцин (1,3,5-триоксибензол)