Пропионат кальция

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Пропиона́т ка́льция — органическое соединение, соль кальция и пропионовой кислоты с формулой Ca(CШаблон:SubHШаблон:SubCOO)Шаблон:Sub. Представляет собой бесцветные кристаллы, которые хорошо растворяются в воде.

Пропионат кальция является разрешённой пищевая добавка E282, применяется в промышленном хлебопечении в качестве консерванта пищевых продуктов, кормов, косметических средств против плесени. Шаблон:Переход

Получение

Пропионат кальция получают взаимодействием оксида кальция или гидроксида кальция с пропионовой кислотой, после взаимодействия избыток воды выпаривают при неглубоком вакууме от 0,6 до 0,95 бар при температуре около 70—90 °C.

$\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{O}+2(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H})⟶\mathrm{C}\mathrm{a}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O};$

$\mathrm{C}\mathrm{a}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2+2(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H})⟶\mathrm{C}\mathrm{a}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\cdot$

Из пересыщенного водного раствора выпадает в виде моногидрата $\mathrm{C}\mathrm{a}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\cdot \mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$. При нагреве свыше 100 °С теряет кристаллизационную воду. Разлагается при 350−450 °С с образованием карбоната кальция.

Физические свойства

Пропионат кальция образует бесцветные кристаллы моноклинной сингонии, пространственная группа P 2Шаблон:Sub/a, параметры ячейки a = 2,43751 нм, b = 0,68124 нм, c = 0,59143 нм, β = 95,320°, Z = 8.

Растворяется в воде, слабо растворяется в метаноле и этаноле, не растворяется в бензоле.

Применение

В качестве пищевой добавки он указан под номером 282 в Кодексе Алиментариус. Пропионат кальция используется в качестве консерванта в самых разных продуктах, включая: хлеб, другие хлебобулочные изделия, обработанное мясо, молочные продукты. В сельском хозяйстве он используется, среди прочего, для предотвращения Шаблон:Iw у коров и в качестве кормовой добавки. Пропионаты препятствуют выработке микробами необходимой им энергии, как это делают бензоаты. Однако, в отличие от бензоатов, пропионаты не требуют кислой среды.

Пропионат кальция используется в хлебобулочных изделиях в качестве ингибитора плесени, обычно в количестве 0,1-0,4 % (хотя корм для животных может содержать до 1 %). Загрязнение плесенью считается серьёзной проблемой среди пекарей, и условия, обычно встречающиеся при выпечке, представляют собой почти оптимальные условия для роста плесени.

Несколько десятилетий назад Bacillus mesentericus представляла собой серьёзную проблему, но сегодняшние улучшенные санитарные правила в пекарне в сочетании с быстрым оборотом готовой продукции практически устранили эту форму порчи. Пропионат кальция эффективен как против Bacillus mesentericus, так и против плесени.

Пропионат кальция можно использовать в качестве фунгицида для фруктов. Пропионат кальция также используется как консервант в косметических средствах и средствах личной гигиены.

Механизм действия

Метаболизм пропионата начинается с его превращения в пропионил-кофермент А (пропионил-КоА), первый этап метаболизма карбоновых кислот. Поскольку пропановая кислота имеет три атома углерода, пропионил-КоА не может напрямую участвовать ни в бета-окислении, ни в циклах лимонной кислоты. У большинства позвоночных пропионил-КоА карбоксилируется до D-метилмалонил-КоА, который изомеризуется в L-метилмалонил-КоА. Зависимый от витамина В12 фермент катализирует перегруппировку L-метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА, который является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты и может быть легко включён в него.

Безопасность

Позиция регулирующих органов

Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) считает пропионат кальция «Шаблон:Iw» в качестве пищевой добавки Е282. Пропионат кальция указан в Постановлении Комиссии (ЕС) № 231/2012 в качестве разрешённой безопасной пищевой добавки и классифицируется в категории «добавки, отличные от красителей и подсластителей». В 2014 году, Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов и медикаментов (EFSA) после изучения генотоксичности, канцерогенности, токсичности пропионата кальция пришло к выводу, что «максимальные концентрации пропионовой кислоты и её солей при их разрешённых в настоящее время видах применения и уровнях использования в качестве пищевых добавок не представляют опасности для человеческого здоровья».

Прочие исследования

Исследование, проведённое в 2002 году, показало, что пропионат кальция может вызывать раздражимость, беспокойство, невнимательность и нарушение сна у некоторых детей при ежедневном употреблении. Побочные реакции могут быть уменьшены, если снизить концентрации пропионата кальция.

В исследовании, опубликованном в 2019 году, было обнаружено, что добавление пропионата кальция в пищу может создать дисбаланс в кишечной микробиоте, вызывая изменение нейроповедения и резистентность к инсулину.