Сафрол
Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}
Сафро́л — органическое вещество класса фенилпропаноидов.
Свойства
Растворим в этаноле (1:3 — в 95%-ном), минеральных маслах и органических растворителях; плохо растворим в пропиленгликоле и глицерине; нерастворим в воде (образует азеотропную смесь — 7,7 % по массе сафрола).
При нагревании со щелочами изомеризуется в изосафрол.
| Файл:Safrole.svg | щёлочи | 
|
Нахождение в природе
Содержится более чем в 70 эфирных маслах, главный компонент сассафрасового масла (≈80 %) и масла звёздчатого аниса.
Получение
Впервые сафрол синтезирован Перкиным при воздействии йодистого метилена на 3-4-диокси-1-аллилбензол.
Бирх и Слэйтон описали способ получения сафрола из 3-4-метилендиокси-1-(γ-оксипропен-2)-ил-бензола кипячением с алюмогидридом лития в растворе диэтилового эфира. При этом получается смесь изосафрола и сафрола.
Другой метод — аллилирование метилендиоксибензола хлористым аллилом в присутствии медного катализатора. Для синтеза сафрола по этому методу осуществляется нагревание смеси хлористого аллила с трёхкратным молярным избытком метилендиоксибензола в присутствии 0,025—0,05 г (25—50 мг) медного порошка, полученного восстановлением медного купороса цинковой пылью. По окончании процесса реакционную массу отделяют от катализатора фильтрованием, промывают в эфире солевым раствором 5%-ного NaOH для удаления фенольных соединений, затем снова солевым раствором, сушат сульфатом магния и фракционируют. Выход сафрольной фракции 25—30 % при расчёте на хлористый аллил, или 46—66 %, считая на израсходованный метилендиоксибензол.
Применение
Применяют для получения гелиотропина и, в небольшом количестве, — для составления парфюмерных композиций. Является прекурсором метилендиоксиметамфетамина («экстази») и пиперонилбутоксида, применяемого в качестве синергиста инсектицидов[1] .
Законодательные запреты
Сафрол (в том числе в виде сассафрасового масла) в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации)[2].
Примечания
Литература
- С. Г. Мелькановицкая и И. П. Цукерваник Способ получения сафрола. Авторское свидетельство СССР № 137116
- Шаблон:Книга
- ↑ Шаблон:Cite web
- ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 Шаблон:Wayback «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)