Циклогексилбензол

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Циклогексилбензол (фенилциклогексан) — ароматическое органическое соединение, состоящее из бензольного и циклогексанового колец, соединённых между собой. Является промышленным продуктом нефтехимии, представляет значительный интерес как сырьё для тонкого органического синтезаШаблон:Sfn.

Получение

• Основным способом получения является реакция бензола с циклогексеном. Сначала в колбу помещают бензол и концентрированную серную кислоту, являющуюся катализатором процесса. Смесь охлаждают в бане со льдом, после чего в течение 1,5 часа приливают циклогексен в таком количестве, чтобы число моль бензола оказалось в 3 раза больше, чем число моль циклогексена. При этом смесь постоянно перемешивают, а также поддерживают температуру при 5-10 °C. После внесения всего циклогексена перемешивание продолжается ещё в течение 1 часа. Затем углеводородный слой отделяют, охлаждают льдом, 4 раза промывают холодной концентрированной серной кислотой. После этого продукт 2 раза промывают тёплой водой с температурой 50 °C, 3%-ным раствором гидроксида натрия и снова чистой водой. Затем смесь углеводородов сушат над хлоридом кальция и подвергают перегонке. Циклогексилбензол при этом собирают в пределах 238—243 °C. При соблюдении данной методики выход продукта составляет 65-68 %. Протекает следующая реакцияШаблон:Sfn:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_6+\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}\stackrel{\mathrm{k}\mathrm{a}\mathrm{t}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5-\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{11}$

• Исторически фенилциклогексан (или фенилгексаметилен, как он изначально был назван) был впервые получен учеником Марковникова и отцом известного советского химика Н. И. Курсановым в 1899 году каталитическим взаимодействием бензола и хлорциклогексана по Фриделя — Крафтсу в присутствии хлорида алюминия:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_6+\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{11}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{\mathrm{k}\mathrm{a}\mathrm{t}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5-\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{11}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

• Реакция бензола с циклогексанолом в среде фторида бора(III) при температуре 60 °C. Выход продукта при этих условиях достигает 56 %Шаблон:Sfn:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_6+\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{11}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{\mathrm{k}\mathrm{a}\mathrm{t}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5-\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{11}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Физические свойства

Растворим в спирте, ацетоне, бензоле, гексане, тетрахлорметане, касторовом масле.

Зависимость давления паров жидкого циклогексилбензола (мм рт. ст.) от температуры (°C) выражается уравнениемШаблон:Sfn:

$lg(P)=6,73268-\frac{1589,685}{172,605+t}$

Химические свойства

• Полностью дегидрируется до бифенила дифенилдисульфидом с хорошим выходомШаблон:Sfn:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5-\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{11}\stackrel{\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}{\phantom{A}}_2}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5-\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5+3\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$

• Нитруется по третичному атому углерода циклогексанового кольца разбавленной азотной кислотой, давая нитросоединение циклогексилбензолаШаблон:Sfn.

• Окисляется смесью хлорида рения(III) и периодата натрия до циклогексанкарбоновой кислоты при 20 °C. Выход продукта достигает 94 % при протекании реакции в течение 24 часовШаблон:Sfn.

• Может быть окислен кислородом, а затем в кислой среде переведён в фенол и циклогексанон. Данный метод получил название «гидроперекисный», однако его использование на практике ограничено ввиду недостаточной доступности циклогексилбензолаШаблон:Sfn:

Применение

На основе циклогексилбензола изготавливаются сцинтилляторы, которые в процессе работы или при хранении способны, в отличие от ряда других сцинтилляторов, соприкасаться с различными полимерными материалами за счёт малой растворимости полиметилметакрилата и некоторых других пластмасс в циклогексилбензоле. По световыходу сцинтилляторы на основе данного вещества близки к толуольнымШаблон:Sfn.

Используется в качестве нейтрального органического растворителя. К примеру, в циклогексилбензоле проводят синтез триалкилфосфитов взаимодействием алифатических спиртов с хлоридом фосфора(III)Шаблон:Sfn.

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга