4-Ацетамидобензолсульфонилазид
Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}
4-Ацетамидобензолсульфонилазид — органическое вещество, реагент для проведения диазотрансфера.
Получение
Препаративными методами получения реагента являются:
- реакция нитрозирования 4-ацетамидобензолсульфонилгидразида;
- реакция 4-ацетамидобензолсульфонилхлорида с азидом натрия в ацетоне либо двухфазных системахШаблон:Sfn.
Очистка проводится перекристаллизацией из толуолаШаблон:Sfn.
Строение и физические свойства
4-Ацетамидобензолсульфонилазид растворяется в хлористом метилене; ограниченно растворим в толуоле, не растворяется в петролейном эфиреШаблон:Sfn.
В литературе не сообщается об особых мерах предосторожности при его хранении или работе с ним, поэтому рекомендуется применять общие соображения, касающиеся азидсодержащих реагентовШаблон:Sfn.
Химические свойства
4-Ацетамидобензолсульфонилазид представляет собой один из реагентов для осуществления реакции диазотрансфера. Его преимущество заключается в том, что он позволяет легче выделять продукт и является более безопасным в обращении. В то же время он реагирует более медленно, чем другие реагенты. Типичным его применением является перенос диазогруппы к активированным метиленовым звеньям, окружённым двумя карбонильными группами. Так, например, субстратами для 4-ацетамидобенхолсульфонилазида могут служить димедон, малоновый эфир, ацетоуксусный эфир. Диазотрансфер протекает в присутствии триэтиламинаШаблон:Sfn.
Также реагент применяют для переноса диазогруппы к метиленовым звеньям, сопряжённым с двойными связями. Это позволяет получать ряд винилдиазометановШаблон:Sfn.
В редких случаях 4-ацетамидобензолсульфонилазид присоединяется азидной группой к двойным связямШаблон:Sfn.