Фенилгидроксиламин

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Фенилгидроксиламин — органическое соединение с формулой C₆H₅NHOH.

Получение

Фенилгидроксиламин можно получить путем восстановления нитробензола цинком в присутствии NH₄Cl:

Также его можно получить гидрированием нитробензола гидразином над родиевым катализатором в среде ТГФ, при 30 °С:

Химические свойства

Купферрон, реагент для качественного неорганического анализа, получают из фенилгидроксиламина.

Фенилгидроксиламин нестабилен: при нагревании и в присутствии сильных кислот легко перестраивается в 4-аминофенол посредством перегруппировки Бамбергера:

Окисление фенилгидроксиламина дихроматом дает нитрозобензол.

Соединение конденсируется с бензальдегидом с образованием дифенилнитрона:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})+\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}(\mathrm{O})=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Фенилгидроксиламин подвергается атаке со стороны источников NO ⁺ с образованием купферрона:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{O}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4[\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}(\mathrm{O})\mathrm{N}\mathrm{O}]+\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{O}\mathrm{H}$

Фенилгидроксиламин является промежуточным веществом в реакции окисления анилина до нитрозобензола